Het voordeel dat bij vervreemding van tot een aanmerkelijk belang behorende aandelen wordt behaald, is belast in box 2 van de inkomstenbelasting. Het vervreemdingsvoordeel wordt gesteld op de overdrachtsprijs verminderd met de verkrijgingsprijs. De overdrachtsprijs is de tegenprestatie bij de vervreemding, verminderd met de ten laste van de vervreemder komende kosten. De Wet IB 2001 bevat een bijzondere bepaling voor het geval bij een vervreemding van een aanmerkelijk belang de tegenprestatie ontbreekt of is bedongen bij een niet onder normale omstandigheden gesloten overeenkomst. In dat geval wordt de tegenprestatie gesteld op de waarde in het economische verkeer van de aandelen ten tijde van de vervreemding.

De Advocaat-generaal bij de Hoge Raad (AG) gaat in een conclusie in op de vraag wat moet worden verstaan onder een niet onder normale omstandigheden gesloten overeenkomst. In de Wet IB 1964 was een vergelijkbare bepaling opgenomen. De Hoge Raad heeft in een arrest uit 2004 uiteengezet hoe de woorden ‘niet onder normale omstandigheden gesloten overeenkomst’ moeten worden uitgelegd. Deze uitleg werkt door naar de interpretatie van de overeenkomstige bepaling van de Wet IB 2001, omdat daarmee geen inhoudelijke wijziging is beoogd ten opzichte van de eerdere bepaling.

Uit dit arrest moet naar de mening van de AG worden afgeleid dat een overeenkomst niet onder normale omstandigheden is gesloten wanneer de verkoper de koper heeft willen bevoordelen of wanneer een verrekening heeft plaatsgevonden van een vergoeding, die de verkoper uit anderen hoofde aan de koper heeft willen verstrekken. Volgens de AG geldt dit ook bij een te hoge verkoopprijs en bij de bepaling van de in aanmerking te nemen verkrijgingsprijs.

Het bewijs van de bevoordelingsbedoeling kan naar de mening van de AG worden geleverd door niet ontzenuwde vermoedens. Die vermoedens kunnen worden ontleend aan omstandigheden die beter waarneembaar zijn dan de wil van de vervreemder. Daarbij kan worden gedacht aan het bestaan van een familierelatie tussen verkoper en koper, een veel te lage prijs of een pakketverkoop.